Suona la musica della Champions League e il Milan risponde presente. I rossoneri non steccano la gara di ritorno contro il Tottenham, si prendono lo 0-0 e in virtù della vittoria di San Siro tornano ai quarti di Champions League dai quali mancavano dalla stagione 2011/2012.
Primo temo piuttosto bloccato. Il Milan non rinuncia alla propria vocazione propositiva, ma si affida spesso a lanci lunghi cercando la testa di un encomiabile Giroud sempre pronto a battagliare su ogni pallone e a dare una mano anche in ripiegamento. Ben più passivo invece Leao, sornione e ciondolante. Il Tottenham fa fatica sugli esterni e non riesce a trovare Kane. L’occasione più ghiotta ce l’ha Messias che, liberato dopo un particolare schema su punizione, sorprende la difesa ma strozza il tiro.
Nella ripresa il copione non cambia ma il Milan ha molte più occasioni: gli inglesi provano a spingere, senza creare grossi problemi, ma si scoprono. Diaz e Leao però sparano a salve in due ghiotte occasioni. Il Milan fa comunque male quando riparte e Romero decide di abbattere Theo Hernandez lanciato come un treno sulla sinistra: doppio giallo e rosso.
Con l’uomo in più i rossoneri sprecano, se possibile, anche più di prima e rischiano tantissimo in pieno recupero: un colpo di testa di Kane impegna Maignan in un grande intervento, sul ribaltamento Origi colpisce un palo clamoroso in un contropiede fin troppo facile da finalizzare. A chiudere la gara ci pensa, dopo 6 minuti di recupero, l’arbitro Tourpin. Il Milan torna ai quarti di Champions League.